為了在隨后的化學(xué)反應中獲得化學(xué)選擇性，通過(guò)官能團的化學(xué)修飾將保護基團或保護基團引入分子中。它在多步有機合成中起著(zhù)重要的作用。

在許多精細有機化合物的制備中，它們分子的某些特定部分不能在所需的試劑或化學(xué)環(huán)境中存活。然后，這些部分或群體必須受到保護。例如，氫化鋁鋰是一種高活性但有用的試劑，能夠將酯還原成醇。它總是會(huì )與羰基發(fā)生反應，這是無(wú)論如何不能阻止的。當在羰基存在下需要還原酯時(shí)，必須防止氫化物對羰基的攻擊。例如，羰基被轉化成不與氫化物反應的縮醛?？s醛然后被稱(chēng)為羰基的保護基團。在涉及氫化物的步驟完成后，乙縮醛被除去(通過(guò)與含水酸反應)，返回原始的羰基。這一步稱(chēng)為去保護。

保護基在小規模實(shí)驗室工作和初始開(kāi)發(fā)中比在工業(yè)生產(chǎn)過(guò)程中更常用，因為它們的使用增加了工藝的額外步驟和材料成本。

常見(jiàn)保護基團

醇保護基團

• 乙?；?Ac)-通過(guò)酸或堿去除。
• β-甲氧基乙氧基甲基醚(MEM)-用酸去除。
• 甲氧基甲基醚(MOM)-用酸去除。
• 對甲氧基芐基醚(PMB)[1]–通過(guò)酸、氫解或氧化去除。
• 甲硫基甲醚-用酸去除。
• 新戊酰(Piv)-通過(guò)酸、堿或還原劑去除。它比其他?；Ｗo基團更強。
• 四氫吡喃(THP)-用酸去除。
• 甲硅烷基醚(最常見(jiàn)的包括三甲基甲硅烷基(TMS)、叔丁基二甲基甲硅烷基(TBDMS)和三異丙基甲硅烷基(TIPS)醚)-通過(guò)酸或氟離子去除。

胺保護基團

• 碳芐氧基(Cbz)基團——通過(guò)氫解去除
• 叔丁氧羰基(BOC)基團(常見(jiàn)于固相肽合成中)–用濃強酸去除。(如HCl或CF3COOH)
• 9-芴基甲氧基羰基(FMOC)(常見(jiàn)于固相肽合成)-通過(guò)堿(如哌啶)去除。
• 芐基(Bn)基團——通過(guò)氫解去除
• 對甲氧基苯基(PMP )-通過(guò)硝酸鈰銨(罐)去除

羰基保護基團

• 縮醛和縮酮——用酸去除。通常，無(wú)環(huán)縮醛的裂解比環(huán)狀縮醛容易。
• ?；?用路易斯酸去除。
• 二噻烷-通過(guò)金屬鹽或氧化劑去除

羧酸保護基團

• 甲酯——用酸或堿去除。
• 芐酯-通過(guò)氫解去除。
• 叔丁基酯——通過(guò)酸、堿和一些還原劑去除。
• 甲硅烷基酯–通過(guò)酸、堿和有機金屬試劑去除。