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非共價(jià)固相有機合成簡(jiǎn)述

更新時(shí)間:2024-08-06      點(diǎn)擊次數:163

非共價(jià)固相有機合成或NC-SPOS是固相合成的一種形式,其中有機底物不是通過(guò)共價(jià)鍵而是通過(guò)其他化學(xué)相互作用結合到固相上。該鍵可以由疏水基質(zhì)和疏水錨之間的誘導偶極相互作用組成。只要反應介質(zhì)本質(zhì)上是親水的(極性的),錨將保留在固相上。切換到非極性溶劑釋放含有錨的有機基質(zhì)。

 

在一個(gè)實(shí)驗裝置[1]中,疏水基質(zhì)是RP硅膠(C18 ),錨是吖啶酮。吖啶酮被N-烷基化,末端烯基通過(guò)臭氧分解轉化成醛。這種化合物被鍵合到RP硅膠上,該系統經(jīng)歷一系列有機反應。第一個(gè)反應是在水中與炔丙基溴的Barbier反應(綠色化學(xué)),第二個(gè)反應是Sonogashira偶聯(lián)。底物可以在這些序列中變化,這樣可以實(shí)現新化合物的化學(xué)庫。

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The phosphorus ligand in the Sonogashira coupling with phenyliodine is the water soluble TPPTS ligand

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